정보보안 - 이메일

이메일 보안

이메일 구조

• UA (User Agent)
  • 메시지 구성, 메시지 읽기 / 보내기 용도의 S/W
• MTA (Message Transfer Agent)
  • SMTP
  • MTA Client (User)
    • UA 와 동시 호출됨
    • Mail Server 의 MTA Server 에 메일 저장 (SMTP)
  • MTA Server
    • 1) MTA Client 로부터 전송받은 메일을 저장
      • spool
    • 2) Mail Server 내 MTA Client 에게 메일 송신
  • MTA Client (Mail Server)
    • 연결된 상대방 MTA Server 에 메일 송신 (SMTP)
      • PUSH : Client -> Server
• MAA (Message Access Agent)
  • POP3, IMAP3
  • MAA Client
    • UA 가 MAA Client 에 메일 가져올 것을 요청
    • Mail Server 내 MAA Server 에 메일 요청 (POP3/IMAP)
    • PULL : Server -> Client
  • MAA Server
    • 수신된 Mail 서버 내 Mail Box 내용 검색 (MTA 가 보관중인 메일)

이메일 송수신 프로토콜

• SMTP
  • MTA (Message Transfer Agent) Protocol
  • 암호화 기능이 없음
  • 과거 : 여러 메일서버를 거쳐서 (중계) 최종 목적지 도달
  • 현재 : DNS 서버를 통해 메일 서버를 한 번만 거침
  • ESMTP (확장 SMTP) : 기존 SMTP 의 단점을 보완
    • 텍스트 외 영상 등 첨부
    • 수신확인 기능
• POP3 (Post Office Protocol Ver.3)
  • MAA (Message Access Agent) Protocol
  • 메일서버 MAA (POP3 / 110 TCP)
  • 클라이언트 MAA (POP3) 에서 user/pw 정보로 메일서버에 PULL 요청
    • Mail BOX 에서 해당하는 메일 PULL
• IMAP4 (Internet Mail Access Protocol Ver.4)
  • MAA (Message Access Agent) Protocol
  • 메일서버 MAA (IMAP4 / 143 TCP)
  • POP3 보다 많은 기능을 포함
    • 데이터 신뢰성 보장
    • 순서대로 송수신
    • 이메일 수신 전에 헤더 검사
    • 이메일 수신 전에 내용 검사
    • 부분적으로 이메일을 수신
    • 메일서버에서 편지함(Mail Box) 을 생성, 삭제, 이름변경

이메일 보안기술

• PEM (IETF 에서 개발) - Privacy Enhanced Mail
  • 중앙집중화된 키 인증 방법
  • 인터넷 표준
  • 구현 어려움 (많이 사용되지 않음)
  • 높은 보안성 (군사용, 금융계)
  • 이론중심적
• PGP (Phill Zimmermann 개발) - Pretty Good Privacy
  • 분산화된 키 인증
  • 구현 용이
  • 현실적 (현재 많이 사용)
  • 전자서명 제공
  • 기밀성 : 대칭블록암호
  • ZIP 압축 기능
  • 전자우편 호환성, 단편화
• S/MIME (RSA Data Security 개발)
  • (Secure) / MIME 기반 (Multipurpose Internet Mail Extention)
    • 이메일은 ASCII 기반으로 전송
    • 첨부파일 등 바이너리 데이터를 ASCII (텍스트) 전환, 전송하는 프로토콜
  • 다양한 상용 툴킷
  • X.509 인증서 지원

PGP 보안기술

• 기밀성 (메시지 암호화)
  • 메시지 암호화 : 3DES, IDEA, CAST-128 - 대칭키 알고리즘
  • 세션키 암호화 : RSA - 공개키(서명, 메시지암호화) 알고리즘
• 인증 (전자서명)
  • 암호화 : RSA, DSS - 공개키(서명, 메시지암호화) 알고리즘
  • 해시함수 메시지 다이제스트 : SHA-1, MD5, RIPE-MD/160 - 해시 알고리즘
• 압축 (ZIP)
  • ZIP 메시지 압축 - 압축 알고리즘
  • 서명 후 암호화 전에 압축
    • 암호화된 결과를 이용해서 평문 추측을 어렵게 하기 위함
• 전자우편 호환성
  • Radix-64 를 이용해 ASCII 부호로 변환
  • PGP 결과로 나오는 메시지블록은 8bit 스트림
  • 기존의 이메일에서 ASCII 문장으로 이루어진 블록만을 사용
  • Base-64 + 오류검출 (Radix-64) 변환을 이용해서 3개의 8Bit 를 4개의 ASCII 문자로 변환
• 단편화/재조합
  • fragmentation / reassembly
  • 전자메일의 최대 길이 : 보통 50,000 Byte
  • 50,000 Byte 이상 메시지는 단편화 전송
  • 단편화 과정 : Radix-64, Base-64
  • 수신 측에서는 모든 전자메일 헤더 제거 후 블록 재조립
• PGP 에서 사용하는 키
  • 세션키
    • 하나의 메시지에 대해서 암호화/복호화할 때 사용
    • 예측할 수 없는 키값
  • 공개키
    • 사용자는 공개/개인키 쌍을 여러 개 보관 가능
  • 개인키
    • 사용자는 공개/개인키 쌍을 여러 개 보관 가능
  • 패스워드 기반의 대칭키
    • 저장한 개인키를 암호화
  • 키 식별자
    • 누구의 공개키인지 확인 필요
  • 키 링
    • 각 사용자들은 개인키링, 공개키링을 갖는다
    • 개인키 링 : 자신의 개인키/공개키 쌍들을 저장
    • 공개키 링 : 자신이 알고 있는 다른 사용자들의 공개키 저장
• 과정
  • 1. 세션키 생성 (의사난수생성기)
  • 1. 수신자의 공개키로 세션키 암호화 (비대칭키 알고리즘) -> 암호화된 세션키
  • 1. 메시지 압축
  • 1. 메시지 암호화 (세션키 이용 : 대칭키 알고리즘) -> 암호화된 메시지
  • 1. 암호화된 세션키, 암호화된 메시지 결합 (2진데이터)
  • 1. Radix-64(Base-64 + Data 오류검출) 변환 (ASCII 데이터) -> 송신 데이터
• Open PGP 인증서 사용

S/MIME 보안기술

• 전송할 수 있는 데이터 형식
  • SMTP 형식 (RFC 822) 기반
    • Date, From, Subject, To, CC, …
  • 실행파일 (전송불가) -> MIME 타입으로 변환
• MIME 타입
  • RFC 822 헤더
    • Date, From, Subject, To, CC, …
  • MIME 헤더
    • MIME Version : 전자메일 메시지가 MIME 표준
    • Content-Type : 메시지 유형이 Text, audio, image …
      • text/plaintext, img/jpeg(sub-type) …
    • Content-Transfer-Encoding : 인코딩 방식
      • base 64, radix 64 …
  • Body
• 보안기술 (S/MIME Application 이용하여 MIME 타입을 S/MIME 변환)
  • 디지털 서명 : RSA / SHA-256
  • 메시지 암호화 : AES
  • 압축기능 : 제한 없음
  • 이메일 호환성 : Radix-64
• S/MIME 데이터를 SMTP 로 송/수신
• 메시지 구성
  • Enveloped Data (동봉된 데이터) - 메시지 비밀성을 위함
    • 임의의 타입의 데이터의 암호화된 내용
    • 하나 이상의 다수 수신자를 포함한 암호화 키
  • Signed Data (서명된 데이터)
    • 내용, 서명을 서명자의 개인키로 암호화
    • Radix-64 변환한 내용
      • S/MIME 기능을 가진 수신자만 내용을 볼 수 있음
  • Clear-Signed Data
    • 디지털 서명만을 Base-64 변환
      • S/MIME 기능이 없더라도 메시지 내용을 볼 수 있음
  • Signed and Enveloped Data
    • 암호화 메시지는 서명, 서명된 메시지는 암호화
• X.509 V3 인증서 사용

스팸메일의 기술적 대응 방안

• 메일서버 수신 차단
  • 콘텐츠 필터링
    • 헤더 정보 확인
    • 제목 확인
    • 메시지 내용 확인
  • 송신자 필터링 - 지속적 관리 (스팸 블랙리스트 관리) 필요
    • IP
    • 메일주소
    • URL 정보
  • 네트워크 레벨 필터링
    • 패킷필터링
    • DNS 변경
  • 발송량 기준 차단
    • 최대 수신용량 관리 / 차단
  • 시간대별 차단
    • 송신자 정보 기준 업무시간 외 메일 차단
• 메일 서버 보안
  • 릴레이 스팸 방지
    • 외부에서 전송된, 자신의 메일서버를 통해 다른 메일서버로 전송하려는 메일들 차단
    • 송신자별 릴레이 허용 - DB 설정
    • Domain 리스트 설정
  • Anti-SPAM 솔루션 도입
• 메일 클라이언트 보안
  • 콘텐츠 필터링
  • 송신자 필터링
• 스팸 필터 솔루션
  • 메일 서버 앞단 (F/W와 IPS 장비 뒤) 에서 필터링
  • 프락시 메일서버로 동작
  • 필터링 종류
    • 메일헤더
    • 제목
    • 본문
    • 첨부파일
• 스팸 블랙리스트 기법 (Tool)
  • RBL (Real-time Black List) : 실시간 차단
    • IP 관련 Black List DB
  • SPF (Sender Policy Framework) : 메일서버 등록제, 메일 검증 기술
    • 메일해더의 발송지 IP 가 실제 서버인지 확인 (Spoofing 확인)
    • 메일서버를 DNS 에 미리 등록
    • 등록된 서버로부터 발송이 되었는지 확인 / 차단
    • 포털업체에서 송신측 메일서버를 DNS 에 넣고 관리 -> 확인 / 차단
  • procmail
    • sendmail (unix SMTP 프로토콜 프로그램 - MTA) 과 연동하여 사용 (.cf 파일 - config)
    • 받은 메일 제목 / 내용의 특정 키워드로 필터링
    • 메일 사이즈, 첨부 파일명에 따라 메일 반송
    • 메일 반송/차단 로그분석
  • sanitizer
    • procmail 의 룰셋
    • 파일 확장자 필터링
    • 메일 내 매크로 검사 기능
  • spamAssassin
    • Apache 오픈소스 프로젝트
    • Perl 언어 사용
    • 헤더 / 본문의 정해진 규칙으로 검색
    • 여러가지 기술의 이용이 가능 (RBL - 스팸 데이터베이스 와 협동적 연계)
    • 베이지안 필터링 이용
    • 스코어링을 통해 특정 점수를 넘으면 스팸으로 판단
  • inflex
    • 로컬이나 외부로 나가는 이메일 검사
    • 첨부파일에 대한 필터링 (inbound / outbound)
• 유닉스 환경의 메일 프로그램
  • sendmail - SMTP (MTA)
  • Dovecot - POP3, IMAP (MAA)